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词汇 Claisen rearrangement
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Claisen rearrangement

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克莱森重排反应

克莱森重排反应Claisen重排反应)的最初形式是一个烯丙基苯基醚在高温(> 200°C)下发生的一个重排反应,产物是邻位烯丙基苯酚。反应的机理是σ[3,3]重排(是史上第一个发现的σ[3,3]重排反应),产物4-烯酮因芳香性的需要互变异构为酚。

这个反应的特点是高度的区域选择性,产物大部分是邻位的。与弗赖斯重排的性质很相似。

而当苯环的两个邻位都被“堵”住的时候,反应产物是对位烯丙基取代物。这是因为中间产物发生了一个科普重排反应所致——“分子自有其道(molecules have a way of hanging on)”。

英语百科

Claisen rearrangement 克莱森重排反应

The Claisen rearrangement (not to be confused with the Claisen condensation) is a powerful carbon–carbon bond-forming chemical reaction discovered by Rainer Ludwig Claisen. The heating of an allyl vinyl ether will initiate a [3,3]-sigmatropic rearrangement to give a γ,δ-unsaturated carbonyl.

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