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词汇 Beckmann rearrangement
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释义

Beckmann rearrangement

中文百科

贝克曼重排反应

贝克曼重排反应Beckmann rearrangement)是一个由酸催化的重排反应,反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟,产物则为内酰胺。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。

试例反应的反应物为环己酮并生成己内酰胺。因为己内酰胺是制造尼龙6的重要原料,所以此反应也是贝克曼重排的一个很重要的应用。

贝克曼溶剂被广泛用来催化重排反应,其实际成分为乙酸,盐酸和乙酸酐。也可以其他种类的酸催化,例如硫酸和多磷酸。在实际工业制造酰胺的流程中,通常使用的是硫酸,因为用氨进行中和处理后可以得到硫酸铵,后者是一种重要的化肥,能为土壤提供氮和硫。

英语百科

Beckmann rearrangement 贝克曼重排反应

This route also involves the Beckmann Rearrangement, like the conversion from cyclohexanone to caprolactam.

The Beckmann rearrangement, named after the German chemist Ernst Otto Beckmann (1853–1923), is an acid-catalyzed rearrangement of an oxime to an amide. Cyclic oximes yield lactams.

This example reaction starting with cyclohexanone, forming the reaction intermediate cyclohexanone oxime and resulting in caprolactam is one of the most important applications of the Beckmann rearrangement, as caprolactam is the feedstock in the production of Nylon 6.

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